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Bernardino di Betto, dit le Pinturicchio, élève du Pérugin, signe en 1502 un contrat avec le cardinal Francesco Todeschini Piccolomini, pour décorer la librairie attenante à la cathédrale qui devait recevoir la riche collection de livres ayant appartenu à son oncle maternel, Eneas Sylvius Piccolomini, devenu le pape Pie II. Le contrat stipulait que le peintre devait représenter la vie du défunt pape en dix tableaux. La mort de Francesco Piccolomini en 1503 retarda l’exécution des peintures, qui ne furent terminée qu’en 1507. Le Pinturicchio travailla avec tout un atelier : Giovanni di Francesco Ciambella, dit Fantasia, Matteo Balducci, Eusebio da San Giorgio, et le "Bimbo" pour les grotesques.